Translate

piątek, 8 stycznia 2016

19. Łamanie symetrii

    Tytułowe hasło jest popularne w fizyce cząstek elementarnych. W chemii łamanie symetrii wiąże się np. z chiralnością. Dziś zainteresowało mnie w innym aspekcie. Chodzi o reakcje związków posiadających dwie (lub więcej) jednakowe grupy funkcyjne. Chcielibyśmy, żeby przereagowała tylko jedna, a druga pozostała niezmieniona. Z tym zagadnieniem zetknąłem się podczas mojej pracy dyplomowej magisterskiej. Chodziło tam o otrzymanie monoestrów hydrochinonu. Wtedy udało mi się je rozwiązać z pożytkiem dla badania modeli ciekłokrystalicznych oligoestrów (dziesięć lat po uzyskaniu dyplomu ukazała się z tego nawet publikacja) [1].
   Tego typu reakcje zawsze zwracają moją uwagę. Tak właśnie było podczas recenzji jednego z projektów inżynierskich. Był tam odnośnik do pracy, w której pokazano, że można otrzymać z dobrymi i bardzo dobrymi wydajnościami monoacylowe pochodne piperazyny w reakcji piperazyny, kwasu karboksylowego w obecności 2-chloro-4,6-dimetoksy-1,3,5-triazyny i N-metylomorfoliny w dichlorometanie, w temp. pokojowej, i wciągi 10 minut [2]. :


    Mając do dyspozucvji zablokowaną jedną funkcję aminową możemy poszaleć syntetycznie na drugiej  :)

Literatura

1.  J. Majnusz, W. Szczepankiewicz, D. Nawrat, Polish J. Appl. Chem.199539, 285-288.
2. B. P. Bandgar, S. S. Pandit, Tetrahedron Lett. 200344, 3855-3858.

Brak komentarzy:

Prześlij komentarz