15. Substytucja nukleofilowa dwucząsteczkowa a eliminacja dwucząsteczkowa

    Spodobał mi się dydaktyczny sposób podejścia do omawiania współzależności pomiędzy substytucją nukleofilową dwucząsteczkową (S_N2) a eliminacją dwucząsteczkową (E2). Nukleofil w układzie takim, jak przedstawiony poniżej, może zderzyć się z dowolnym fragmentem substratu, ale zderzenie z atomem wodoru w pozycji beta może wywołać reakcję eliminacji, natomiast zderzenie ipso wywoła reakcję substytucji nukleofilowej. Oczywiście, przewidzenie tego, która reakcja uzyska przewagę zależy od wielu czynników, tutaj wystarczy jednak scalający schemat: 

14. Orto nitrowanie

    Przeglądałem stare notaki i natknąłem się na własny abstrakt na temat reakcji nitrowania estrów kwasu fenylooctowego. Ciekawe w tym nitorwaniu jest to, że zachodzi niemal wyłącznie w pozycji orto. Produktem nitrowania jest odpowiedni kwas o-nitrofenylooctowy. Ten efekt nazywa się efektem Haperona. Elementem kluczowym, który wpływa na selektywność tej reakcji, jest towrzenie wiązania pomiędzy atomem tlenu grupy karbonylowej estru a grupą nitrową. To ułatwia tworzenie się kompleksu sigma w pozycji orto.