Chemia organiczna posługuje się zespołem znaków do zapisania reakcji chemicznych oraz procesów, które reakcjami nie są, ale są konieczne do pokazania przemieszczeń elektronów lub idei z dziedziny syntezy organicznej. Ważnymi elementami tego zapisu są strzałki. Konwencjonalnie, strzałki służą do oznaczenia kierunku przemieszczenia się jakiegoś obiektu lub obiektów. W chemii służą dodatkowo do pokazania kierunku reakcji chemicznej. Poniżej przedstawiłem przykłady zastosowania strzałek do przedstawienia różnorodnych sytuacji, spotykanych w chemii organicznej.
- Reakcja chemiczna praktycznie nieodwracalna zapisywana jest za pomocą prostej strzałki. Strzałka nie musi być zapisana poziomo i z lewa na prawą. Dozwolony jest zapis praktycznie we wszystkich kierunkach. Jeśli zachodzi potrzeba strzałkę można złamać i to wielokrotnie. Preferowany jest jednak zapis jak najprostszy.
-
Reakcja chemiczna odwracalna, dla której można wyznaczyć stałą równowagi. Klasycznym przykładem mogą być reakcje kwasów karboksylowych i alkoholi, prowadzące do otrzymania estrów. Reakcję taką zapisuje się za pomocą dwóch skierowanych przeciwnie strzałek.
-
Reakcja chemiczna przeniesienia pary elektronowej. Kierunek przeniesienia pary elektronowej zaznacza się za pomocą zgiętej strzałki. Występuje tu kilka wariantów. Poniżej przedstawiona jest sytuacja rozerwania wiązania pojedynczego z utworzeniem kationu A oraz anionu B. Można zapisać reakcję tworzenia wiązania, wówczas strzałka będzie skierowana od anionu B do kationu A. Są sytuacje, gdy użycie zgiętych strzałek nie generuje powstania jonów np. reakcje perycykliczne.
-
Reakcję chemiczną przeniesienia pojedynczych elektronów zapisuje się z wykorzystaniem strzałek z połową grotu (tzw. haczyków wędkarskich). Najczęściej używa się tych strzałek do zapisu reakcji przebiegających według mechanizmu wolnorodnikowego. Poniżej przedstawiono rozpad etanu na dwa rodniki metylowe.
-
Strzałki równowagi dynamicznej pomiędzy stanami, których nie daje się rozdzielić metodami fizykochemicznymi. Podobne są do strzałek równowagi termodynamicznej. Jednogrotowość zaznacza fakt, że stanu z lewej strony nie można rozdzielić od stanu z drugiej strony, tak jak w wypadku pokazanej poniżej równowagi konformacyjnej w cząsteczce 1,2-dichloroetanu. Wiemy, że następuje rotacja wokół wiązania pojedynczego C-C, ale nie można wydzielić obu konformerów w stanie czystym.
-
Strzałka retrosyntetyczna. Najtrudniejsza w rysowaniu bo wymaga użycia konturu. Strzałka ta nie reprezentuje reakcji chemicznej, ale pytanie. W najprostszym wypadku, pytanie, na które odpowiedź pozwoli otrzymać związek znajdujący się po lewej stronie ze związku znajdującego się po prawej stronie. Przykładowo, jak otrzymać 2-bromopropan z izopropanolu.Odpowiedzią na to pytanie jest reakcja chemiczna przekształcenia izopropanolu w 2-bromopropan na przykład w wyniku reakcji alkoholu z bromowodorem w obecności kwasu siarkowego(VI) jako katalizatora.
-
Strzałka mezomeryczna. Strzałka ta nie opisuje reakcji chemicznej, ale przesunięcia elektronów w cząsteczce związku chemicznego. Na przykład przemieszczenie par elektronowych w cząsteczce benzenu prowadzi do tej samej cząsteczki benzenu, ale z inaczej rozmieszczonymi parami elektronowymi ( struktury po lewej i po prawej stronie strzałki nazywamy strukturami granicznymi). Strzałka ta jest przydatna w rozpatrywaniu mechanizmów reakcji organicznych.
-
W podsumowaniu podaję poniżej zbiór strzałek najczęściej stosowanych w chemii organicznej.
Brak komentarzy:
Prześlij komentarz