9. Interpretacja widma mas cząsteczki metanu

    Metan jest najprostszym, trwałym związkiem organicznym. Widmo mas tego związku jest również stosunkowo proste. Pomijając sygnały pochodzące od izotopów, widmo to składa się z z pików o masach: 16, 15, 14, 13 oraz 12. Taka sekwencja sugeruje odrywanie się kolejnych atomów wodoru od molekularnego kationorodnika. Sekwencję można zilustrować następującym schematem:

    Oznacza to, że pojawiają się na przemian nieparzystoelektronowe rodnikokationy oraz kationy. Sekwencja się kończy na monozjonizowanym atomie węgla.

8. Nazwenictwo związków organicznych z przymrużeniem oka

Skoro mamy pentacen i tetracen, no to możemy przeprowadzić następujący ciąg wnioskowania:

jeśli
    pentacen , tetracen
to
     tricen (antracen), di(bi)cen (naftalen)
   oraz monocen albo cen (benzen)
koniec jeśli

Pochodne w formie przedrostkowej: chlorocen (chlorobenzen), 1,3-dichlorocen (1,3-dichlorobenzen), nitrocen (nitrobenzen) itd.

Kwas cenokarboksylowy (kwas benzoesowy), kwas cenosulfonowy (kwas benzenosulfonowy) cenaldehyd, aldehyd cenowy (aldehyd benzoesowy)

Pochodne w formie przyrostkowej: cenol (fenol) cenamina (anilina) Pozostają m.in. problemy z nazwaniem takich związków, jak acetofenon (acetocenon?) lub benzofenon (beznocenon?).
Nie wierzę jednak, żeby ktokolwiek wziął powyższe pomysły na serio.

7. Strzałkologia stosowana

Chemia organiczna posługuje się zespołem znaków do zapisania reakcji chemicznych oraz procesów, które reakcjami nie są, ale są konieczne do pokazania przemieszczeń elektronów lub idei z dziedziny syntezy organicznej. Ważnymi elementami tego zapisu są strzałki. Konwencjonalnie, strzałki służą do oznaczenia kierunku przemieszczenia się jakiegoś obiektu lub obiektów. W chemii służą dodatkowo do pokazania kierunku reakcji chemicznej. Poniżej przedstawiłem przykłady zastosowania strzałek do przedstawienia różnorodnych sytuacji, spotykanych w chemii organicznej.

1. Reakcja chemiczna praktycznie nieodwracalna zapisywana jest za pomocą prostej strzałki. Strzałka nie musi być zapisana poziomo i z lewa na prawą. Dozwolony jest zapis praktycznie we wszystkich kierunkach. Jeśli zachodzi potrzeba strzałkę można złamać i to wielokrotnie. Preferowany jest jednak zapis jak najprostszy.
   
   
   
2. Reakcja chemiczna odwracalna, dla której można wyznaczyć stałą równowagi. Klasycznym przykładem mogą być reakcje kwasów karboksylowych i alkoholi, prowadzące do otrzymania estrów. Reakcję taką zapisuje się za pomocą dwóch skierowanych przeciwnie strzałek. 
   
   
   
   
   


3. Reakcja chemiczna przeniesienia pary elektronowej. Kierunek przeniesienia pary elektronowej zaznacza się za pomocą zgiętej strzałki. Występuje tu kilka wariantów. Poniżej przedstawiona jest sytuacja rozerwania wiązania pojedynczego z utworzeniem kationu A oraz anionu B. Można zapisać reakcję tworzenia wiązania, wówczas strzałka będzie skierowana od anionu B do kationu A. Są sytuacje, gdy użycie zgiętych strzałek nie generuje powstania jonów np. reakcje perycykliczne.
   
   
   
   
   
   
   


4. Reakcję chemiczną przeniesienia pojedynczych elektronów zapisuje się z wykorzystaniem strzałek z połową grotu (tzw. haczyków wędkarskich). Najczęściej używa się tych strzałek do zapisu reakcji przebiegających według mechanizmu wolnorodnikowego. Poniżej przedstawiono rozpad etanu na dwa rodniki metylowe.
    


5. Strzałki równowagi dynamicznej pomiędzy stanami, których nie daje się rozdzielić metodami fizykochemicznymi. Podobne są do strzałek równowagi termodynamicznej. Jednogrotowość zaznacza fakt, że stanu z lewej strony nie można rozdzielić od stanu z drugiej strony, tak jak w wypadku pokazanej poniżej równowagi konformacyjnej w cząsteczce 1,2-dichloroetanu. Wiemy, że następuje rotacja wokół wiązania pojedynczego C-C, ale nie można wydzielić obu konformerów w stanie czystym.
   
   
   
   
   
   
   


6. Strzałka retrosyntetyczna. Najtrudniejsza w rysowaniu bo wymaga użycia konturu. Strzałka ta nie reprezentuje reakcji chemicznej, ale pytanie. W najprostszym wypadku, pytanie, na które odpowiedź pozwoli otrzymać związek znajdujący się po lewej stronie ze związku znajdującego się po prawej stronie. Przykładowo,  jak otrzymać 2-bromopropan z izopropanolu.
    
   Odpowiedzią na to pytanie jest reakcja chemiczna przekształcenia izopropanolu w 2-bromopropan na przykład w wyniku reakcji alkoholu z bromowodorem w obecności kwasu siarkowego(VI) jako katalizatora.


7. Strzałka mezomeryczna. Strzałka ta nie opisuje reakcji chemicznej, ale przesunięcia elektronów w cząsteczce związku chemicznego. Na przykład przemieszczenie par elektronowych w cząsteczce benzenu prowadzi do tej samej cząsteczki benzenu, ale z inaczej rozmieszczonymi parami elektronowymi ( struktury po lewej i po prawej stronie strzałki nazywamy strukturami granicznymi). Strzałka ta jest przydatna w rozpatrywaniu mechanizmów reakcji organicznych.
   
   
   
   
   


8. W podsumowaniu podaję poniżej zbiór strzałek najczęściej stosowanych w chemii organicznej.